Il primo conventino fu voluto da San Giacomo della Marca, che ottenne il permesso di costruirlo dal Papa Nicolò V, con la bolla del 22 agosto 1449. Iniziarono i lavori e a nord del piccolo convento fu edificata anche la chiesa che il Santo volle dedicare alla Madonna delle Grazie. Intorno alla metà del 1500 sorse l'attuale chiesa, e a nord venne costruito un convento più grande del precedente. Nel 1712 è stata riedificata l'abside, prolungando la zona del coro ed è stata rifatta la torre campanaria. Tra il 1737 e il 1739 veniva riedificata la facciata della chiesa e sopraelevata la volta.
Il portale della chiesa, in pietra è datato 1546, pregevole anche il portone ligneo del sec. XV. 
Appena entrati, sulla sinistra vediamo i resti di affresco di un anonimo artista del 1500 raffigurante S. Bernardino da Siena e S. Sebastiano. 
Proseguendo troviamo un altare in legno di stile barocco che racchiude una pregevole tavola di Vincenzo Pagani da Monterubbiano (1525), rappresentante l'Incoronazione della Vergine con i santi: Antonio di Padova, Giovanni Battista, Francesco d'Assisi e Caterina d'Alessandria. 
Qualche metro più avanti, troviamo un secondo altare in legno, pure barocco, con la tela attribuita a Durante Nobili di Caldarola (sec. XVI), che raffigura la Madonna in trono con i santi Francesco e Andrea Apostolo. 
Sempre proseguendo in avanti possiamo vedere una tela del pittore Alessandro Ricci di Fermo (1803) raffigurante il sogno di San Giusepe.
Portandoci al centro della chiesa e osservando l'abside, possiamo ammirare tre pezzi artistici di grande valore: un bellissimo crocifisso ligneo del sec. XVI (attribuito a Cola dell'Amatrice) e al suo fianco la Madonna e San Giovanni evangelista, tavole sagomate e dipinte da Vincenzo Pagani intorno al 1540. 
In basso c'è il coro ligneo del 1721 proveniente dall'ex chiesa degli osservanti di Fermo. Da ammirare anche l'artistico tabernacolo in legno intarsiato datato 13 settembre 1692, opera di due frati francescani: Giuseppe da Montalboddo e Francesco da Urbino. 
Spostandoci sulla destra troviamo un'altra tela del pittore Vincenzo Civita (1803) raffigurante Santa Margherita da Cortona.
Le vetrate della Chiesa sono state eseguite dalla ditta Mellini di Firenze nel 1977, sono raffigurati: L'annunciazione, Madonna col Bambino che sconfigge il drago apocalittico, il cardinale Francesco della Rovere che dona l'immagine della Madonna a San Giacomo, la Pentecoste, i simboli di San Giacomo(Calice e libro dei Vangeli), lo stemma francescano, il monogramma del Nome di Gesù. Sopra la porta d'ingresso c'è la vetrata di fra Arturo Cicchi che rappresenta gli Apostoli Filippo e Giacomo. 
L'organo elettrico a canne è del 1956 ed è opera della ditta Mascioni di Cuvio (Varese).

CAPPELLA DI SAN GIACOMO 
Entriamo nella cappella di San Giacomo, appena superato il cancello di ferro, nel vano che precede la cappella notiamo quattro pitture di Mario Pesarini (1956) che ricordano la protezione che il santo ha concesso ai monteprandonesi durante la seconda guerra mondiale: Il popolo invoca protezione dalla Madonna e da San Giacomo per i propri mariti; i tedeschi rastrellano i giovani; la gioia delle mamme espose per la partenza dei tedeschi; la processione di ringraziamento per lo scampato pericolo.
Entrati nella cappella, sotto l'altare in travertino troviamo il corpo di san Giacomo.E' il suo corpo incorrotto, fino al 2001 al suo posto c'era un simulacro in cera e il corpo era conservato a Napoli dove il Santo è morto nel 1476. Sulla parete di fondo c'e l'arco in pietra del 1543, che faceva parte dell'altare esistente nell'antica cappella di San Giacomo. FOTO La cappella è decorata con tempere di fra Arturo Cicchi e Mario Pesarini (1954-56). Del primo sono gli angeli che reggono il cartiglio con le strofe dell'inno latino in onore del santo, le vetrate e gli otto medaglioni, alla base della piccola cupola che illustrano simbolicamente le virtù del santo; del secondo sono le scene che rappresentano i miracoli del santo, sulla fascia bassa che lambisce il pavimento.

CAPPELLA DELLA MADONNA DELLE GRAZIE 
Conserva il quadretto della Vergine donato al santo dal Cardinale Francesco della Rovere nel 1468 o 1469.San Giacomo lo portò religiosamente da Roma e lo lasciò al convento del suo paese. L'immagine è una terracotta policroma (cm 40x32) ed è un prodotto dell'arte Toscana del sec, XV. Questa Madonna delle Grazie, famosa per i molti miracoli, fino al 1826 è stata sull'altare maggiore della chiesa, mentre questa cappella gli è stata costruita nel 1953. Sulla parete osserviamo le pitture a tempera di fra Arturo Cicchi (1956) che rappresentano: l'annuncio dell'Angelo a Maria, la visita di Maria a Santa Elisabetta, la nascita di Gesù, la presentazione al tempio, la fuga in Egitto, lo smarrimento di Gesù al tempio, le bibliche eroine Ester e Giuditta e i genitori di Maria: Gioacchino e Anna. Nella fascia superiore si notano la Madonna Immacolata e Isaia, Mosè, Geremia e Davide.